Sökning: id:"swepub:oai:DiVA.org:su-117729" >
Brønsted Acid-Catal...
Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Substitution of the Hydroxyl Group in Stereogenic Alcohols with Chirality Transfer
-
- Bunrit, Anon (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
-
- Dahlstrand, Christian (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
-
- Olsson, Sandra K. (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
-
visa fler...
-
- Srifa, Pemikar (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
-
- Huang, Genping (författare)
- Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi
-
- Orthaber, Andreas (författare)
- Uppsala universitet,Molekylär biomimetik
-
- Sjöberg, Per J. R. (författare)
- Uppsala universitet,Analytisk kemi
-
- Biswas, Srijit (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
-
- Himo, Fahmi (författare)
- Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi
-
- Samec, Joseph S. M. (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
-
visa färre...
-
(creator_code:org_t)
- 2015-04-01
- 2015
- Engelska.
-
Ingår i: Journal of the American Chemical Society. - : American Chemical Society (ACS). - 0002-7863 .- 1520-5126. ; 137:14, s. 4646-4649
- Relaterad länk:
-
https://urn.kb.se/re...
-
visa fler...
-
https://doi.org/10.1...
-
https://urn.kb.se/re...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- The hydroxyl group of enantioenriched benzyl, propargyl, allyl, and alkyl alcohols has been intramolecularly displaced by uncharged O-, N-, and S-centered nucleophiles to yield enantioenriched tetrahydrofuran, pyrrolidine, and tetrahydrothiophene derivatives with phosphinic acid catalysis. The five-membered heterocyclic products are generated in good to excellent yields, with high degree of chirality transfer, and water as the only side-product. Racemization experiments show that phosphinic acid does not promote S(N)1 reactivity. Density functional theory calculations corroborate a reaction pathway where the phosphinic acid operates as a bifunctional catalyst in the intramolecular substitution reaction. In this mechanism, the acidic proton of the phosphinic acid protonates the hydroxyl group, enhancing the leaving group ability. Simultaneously, the oxo group of phosphinic acid operates as a base abstracting the nucleophilic proton and thus enhancing the nucleophilicity. This reaction will open up new atom efficient techniques that enable alcohols to be used as nucleofuges in substitution reactions in the future.
Ämnesord
- NATURVETENSKAP -- Kemi -- Organisk kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences -- Organic Chemistry (hsv//eng)
- NATURVETENSKAP -- Kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences (hsv//eng)
Nyckelord
- organisk kemi
- Organic Chemistry
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas
- Av författaren/redakt...
-
Bunrit, Anon
-
Dahlstrand, Chri ...
-
Olsson, Sandra K ...
-
Srifa, Pemikar
-
Huang, Genping
-
Orthaber, Andrea ...
-
visa fler...
-
Sjöberg, Per J. ...
-
Biswas, Srijit
-
Himo, Fahmi
-
Samec, Joseph S. ...
-
visa färre...
- Om ämnet
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Kemi
-
och Organisk kemi
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Kemi
- Artiklar i publikationen
-
Journal of the A ...
- Av lärosätet
-
Stockholms universitet
-
Uppsala universitet