Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study

Malmgren, JoelStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi (författare)

Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts : A Chemoselectivity Study

Phenols, anilines, and malonates have been arylated under metal-free conditions with twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti-ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations have been performed to investigate the reaction mechanism and to elucidate the origins of the observed selectivities. These results are expected to facilitate the design of chiral diaryliodonium salts and the development of catalytic arylation reactions that are based on these sustainable and metal-free reagents.

Santoro, StefanoStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)ssant (författare)
Jalalian, Nazli,1982-Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)naja9142 (författare)
Himo, FahmiStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)himo (författare)
Olofsson, BeritStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)beolo (författare)
Stockholms universitetInstitutionen för organisk kemi (creator_code:org_t)

Ingår i:Chemistry - A European Journal: Wiley19:31, s. 10334-103420947-65391521-3765

Av författaren/redakt...: Malmgren, Joel; Santoro, Stefano; Jalalian, Nazli, ...; Himo, Fahmi; Olofsson, Berit

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.