Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:kth-277190" >
Compressing a Non-P...
Compressing a Non-Planar Aromatic Heterocyclic [7]Helicene to a Planar Hetero[8]Circulene
-
Lousen, B. (författare)
-
Pedersen, S. K. (författare)
-
Bols, P. (författare)
-
visa fler...
-
Hansen, K. H. (författare)
-
Pedersen, M. R. (författare)
-
Hammerich, O. (författare)
-
Bondarchuk, S. (författare)
-
Minaev, B. (författare)
-
- Baryshnikov, Gleb V. (författare)
- KTH,Teoretisk kemi och biologi
-
- Ågren, Hans (författare)
- KTH,Teoretisk kemi och biologi,College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004 P. R. China
-
Pittelkow, M. (författare)
-
visa färre...
-
(creator_code:org_t)
- 2020-03-20
- 2020
- Engelska.
-
Ingår i: Chemistry - A European Journal. - : Wiley. - 0947-6539 .- 1521-3765. ; 26:22, s. 4935-4940
- Relaterad länk:
-
https://urn.kb.se/re...
-
visa fler...
-
https://doi.org/10.1...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- This work describes a synthetic approach where a non-planar aromatic heterocyclic [7]helicene is compressed to yield a hetero[8]circulene containing an inner antiaromatic cyclooctatetraene (COT) core. This [8]circulene consists of four benzene rings and four heterocyclic rings, and it is the first heterocyclic [8]circulene containing three different heteroatoms. The synthetic pathway proceeds via a the flattened dehydro-hetero[7]helicene, which is partially a helicene and partially a circulene: it is non-planar and helically chiral as helicenes, and contains a COT motif like [8]circulenes. The antiaromaticity of the COT core is confirmed by nucleus independent chemical shift (NICS) calculations. The planarization from a helically π-conjugated [7]helicene to a fully planar heterocyclic [8]circulene significantly alters the spectroscopic properties of the molecules. Post-functionalization of the [7]helicenes and the [8]circulenes by oxygenation of the thiophene rings to the corresponding thiophene-sulfones allows an almost complete fluorescence emission coverage of the visible region of the optical spectrum (400–700 nm).
Ämnesord
- NATURVETENSKAP -- Kemi -- Teoretisk kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences -- Theoretical Chemistry (hsv//eng)
Nyckelord
- chirality
- helicenes
- non-planar aromatics
- structure/property relations
- synthetic methodology
- Aromatization
- Chemical shift
- Stereochemistry
- Thiophene
- Fluorescence emission
- Nucleus independent chemical shifts
- Post-functionalization
- Spectroscopic property
- Organic polymers
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas
- Av författaren/redakt...
-
Lousen, B.
-
Pedersen, S. K.
-
Bols, P.
-
Hansen, K. H.
-
Pedersen, M. R.
-
Hammerich, O.
-
visa fler...
-
Bondarchuk, S.
-
Minaev, B.
-
Baryshnikov, Gle ...
-
Ågren, Hans
-
Pittelkow, M.
-
visa färre...
- Om ämnet
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Kemi
-
och Teoretisk kemi
- Artiklar i publikationen
-
Chemistry - A Eu ...
- Av lärosätet
-
Kungliga Tekniska Högskolan