Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:oru-17124" >
Conformational enan...
-
Gao, LiÖrebro universitet,Akademin för naturvetenskap och teknik,Örebro Life Science Center, School of Science and Technology, Örebro University
(författare)
Conformational enantiomerization and estrogen receptor alpha binding of anti-cancer drug tamoxifen and its derivatives
- Artikel/kapitelEngelska2011
Förlag, utgivningsår, omfång ...
-
2010-12-31
-
American Chemical Society (ACS),2011
-
printrdacarrier
Nummerbeteckningar
-
LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:oru-17124
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:oru:diva-17124URI
-
https://doi.org/10.1021/ci100401tDOI
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-105742URI
Kompletterande språkuppgifter
-
Språk:engelska
-
Sammanfattning på:engelska
Ingår i deldatabas
Klassifikation
-
Ämneskategori:ref swepub-contenttype
-
Ämneskategori:art swepub-publicationtype
Anmärkningar
-
QC 20121126
-
The anticancer drug tamoxifen (TAM) displays two chiral vinyl propeller structures, which interconvert so rapidly that the process is undetectable on the NMR time scale. In the present work, the enantiomerization processes were investigated with molecular modeling techniques. The threshold mechanisms probed at the different rings were shown to be identical, i.e., involving a synchronous three-ring flip, with a correlated rotation of the rings. In order to reveal the pharmacological profiles of the two chiral forms, we performed structural studies on the ligand binding domain of estrogen receptor alpha. (ER alpha LBD) and associated ligands. The enantiomers, with opposite torsional twist, were found to be discriminated by ER alpha. For TAM and its main metabolites, the effects of the stereoselectivity of ER alpha are overcome by the low energy cost for helical inversion between the two torsional enantiomers, estimated to be similar to 3 kcal/mol.
Ämnesord och genrebeteckningar
Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)
-
Tu, YaoquanÖrebro universitet,Akademin för naturvetenskap och teknik(Swepub:oru)ytu
(författare)
-
Wegman [Palmebäck-Wegman], PiaÖrebro universitet,Akademin för naturvetenskap och teknik(Swepub:oru)ppk
(författare)
-
Wingren, StenÖrebro universitet,Akademin för naturvetenskap och teknik(Swepub:oru)snwn
(författare)
-
Eriksson, Leif A.Örebro universitet,Akademin för naturvetenskap och teknik(Swepub:oru)lfen
(författare)
-
Örebro universitetAkademin för naturvetenskap och teknik
(creator_code:org_t)
Sammanhörande titlar
-
Ingår i:Journal of Chemical Information and Modeling: American Chemical Society (ACS)51:2, s. 306-3141549-95961549-960X
Internetlänk
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas