Role of Host-Guest Charge Transfer in Cyclodextrin Complexation: A Computational Study

↓ Direkt till sidans innehåll
↓ Direkt till sidans sekundära innehåll (sidomenyn)

Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:uu-391363" > Role of Host-Guest ...

1 av 1
Föregående post
Nästa post
Till träfflistan

Yin, ChunhuaUniv Sci & Technol Beijing, Sch Chem & Biol Engn, Dept Biol Sci & Engn, Beijing 100083, Peoples R China (författare)

Role of Host-Guest Charge Transfer in Cyclodextrin Complexation : A Computational Study

Artikel/kapitelEngelska2019

Förlag, utgivningsår, omfång ...

2019-07-01
AMER CHEMICAL SOC,2019
printrdacarrier

Nummerbeteckningar

LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-391363
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-391363URI
https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b05399DOI

Kompletterande språkuppgifter

Språk:engelska
Sammanfattning på:engelska

Ingår i deldatabas

SwePubSwePub

Klassifikation

Ämneskategori:ref swepub-contenttype
Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

Charge transfer (CT) was proposed to play a role in the cyclodextrin (CD) complexation with guest molecules. To elucidate the importance of CT interactions, here we used computational methods of quantum mechanics, docking, and molecular dynamics (MD) to investigate alpha-CD complexes with aromatic guest molecules of nitrobenzene, carboxybenzene, benzoate, 4-nitrophenol, and 4-nitrophenolate. Considering host guest CT in the docking has more of a chance to search reasonable guest orientations relative to alpha-CD matching the experiment, compared to that without CT. The CT interaction enlarges the difference in binding affinities of varied guests, as evidenced from potential of mean force (PMF) MD calculations. Energy decomposition of the total enthalpy and entropy shows the CT influence on the binding reactions in detail and indicates that there are considerable compensating effects of individual contributions from the binding partners and surrounding water. Charge transfer reduces the total dipole of alpha-CD by 9% on average and alters its dipole direction thereby affecting guest association. Gas-phase zeroth-order symmetry-adapted perturbation theory calculations show host guest CT amounts to approximately 6% of the total binding energy. The continuum solvation model based on the quantum mechanical charge density predicts binding energies comparable with the well depth of PMF profiles in explicit water. The abnormal binding strength of alpha-CD with the similar guests can be rationalized in terms of hydrogen bonding, extent of host guest CT, and dipole arrangement of guest relative to host.

Ämnesord och genrebeteckningar

NATURVETENSKAP Kemi Fysikalisk kemi hsv//swe
NATURAL SCIENCES Chemical Sciences Physical Chemistry hsv//eng
NATURVETENSKAP Kemi Teoretisk kemi hsv//swe
NATURAL SCIENCES Chemical Sciences Theoretical Chemistry hsv//eng

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

Cui, ZihengBeijing Univ Chem Technol, Coll Life Sci & Technol, Beijing Key Lab Bioproc, Box 53, Beijing 100029, Peoples R China (författare)
Jiang, YangBeijing Univ Chem Technol, Coll Life Sci & Technol, Beijing Key Lab Bioproc, Box 53, Beijing 100029, Peoples R China;Penn State Univ, Dept Chem, University Pk, PA 16802 USA (författare)
Van der Spoel, DavidUppsala universitet,Science for Life Laboratory, SciLifeLab,Beräkningsbiologi och bioinformatik(Swepub:uu)davivand (författare)
Zhang, HaiyangUniv Sci & Technol Beijing, Sch Chem & Biol Engn, Dept Biol Sci & Engn, Beijing 100083, Peoples R China (författare)
Univ Sci & Technol Beijing, Sch Chem & Biol Engn, Dept Biol Sci & Engn, Beijing 100083, Peoples R ChinaBeijing Univ Chem Technol, Coll Life Sci & Technol, Beijing Key Lab Bioproc, Box 53, Beijing 100029, Peoples R China (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

Ingår i:The Journal of Physical Chemistry C: AMER CHEMICAL SOC123:29, s. 17745-177561932-74471932-7455

Internetlänk

Hitta via bibliotek

The Journal of Physical Chemistry C (Sök värdpublikationen i LIBRIS)

Till lärosätets databas

1 av 1
Föregående post
Nästa post
Till träfflistan

Hitta mer i SwePub

Av författaren/redakt...: Yin, Chunhua; Cui, Ziheng; Jiang, Yang; Van der Spoel, D ...; Zhang, Haiyang

Om ämnet

NATURVETENSKAP: NATURVETENSKAP; och Kemi; och Fysikalisk kemi

NATURVETENSKAP: NATURVETENSKAP; och Kemi; och Teoretisk kemi

Artiklar i publikationen: The Journal of P ...

Av lärosätet: Uppsala universitet

Sök utanför SwePub

Sök vidare i:: Google; Google Book Search; Google Scholar

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

LIBRIS.kb.se