Metal-Free 1,5-Regioselective Azide-Alkyne [3+2]-Cycloaddition

[3+2]-cycloaddition reactions of aromatic azides and silylated alkynes in aqueous media yield 1,5-disubstituted-4-(trimethyl-silyl)-1H-1,2,3-triazoles. The formation of the 1,5-isomer is highly favored in this metal-free cycloaddition, which could be proven by 1D selective NOESY and X-ray investigations. Additionally, DFT calculations corroborate the outstanding favoritism regarding the 1,5-isomer. The described method provides a simple alternative protocol to metal-catalyzed "click chemistry" procedures, widening the scope for regioselective heavy-metal-free synthetic applications.

Köhn, Uwe (författare)
Jahn, Burkhard O.Uppsala universitet,Institutionen för biokemi och organisk kemi(Swepub:uu)jahbu160 (författare)
Hager, Martin D. (författare)
Görls, Helmar (författare)
Schubert, Ulrich S. (författare)
Uppsala universitetInstitutionen för biokemi och organisk kemi (creator_code:org_t)

Av författaren/redakt...: Kloss, Florian; Köhn, Uwe; Jahn, Burkhard O ...; Hager, Martin D.; Görls, Helmar; Schubert, Ulrich ...

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.