Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:kth-195245" >
Base-Catalyzed Ster...
-
Martinez-Erro, SamuelStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi
(författare)
Base-Catalyzed Stereospecific Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols and Ethers through Ion-Pairing
- Artikel/kapitelEngelska2016
Förlag, utgivningsår, omfång ...
-
2016-09-30
-
American Chemical Society (ACS),2016
-
printrdacarrier
Nummerbeteckningar
-
LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:kth-195245
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-195245URI
-
https://doi.org/10.1021/jacs.6b08350DOI
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:su:diva-136066URI
Kompletterande språkuppgifter
-
Språk:engelska
-
Sammanfattning på:engelska
Ingår i deldatabas
Klassifikation
-
Ämneskategori:ref swepub-contenttype
-
Ämneskategori:art swepub-publicationtype
Anmärkningar
-
QC 20161116
-
A mild base-catalyzed strategy for the isomerization of allylic alcohols and allylic ethers has been developed. Experimental and computational investigations indicate that transition metal catalysts are not required when basic additives are present. As in the case of using transition metals under basic conditions, the isomerization catalyzed solely by base also follows a stereospecific pathway. The reaction is initiated by a rate-limiting deprotonation. Formation of an intimate ion pair between an allylic anion and the conjugate acid of the base results in efficient transfer of chirality. Through this mechanism, stereochemical information contained in the allylic alcohols is transferred to the ketone products. The stereospecific isomerization is also applicable for the first time to allylic ethers, yielding synthetically valuable enantioenriched (up to 97% ee) enol ethers.
Ämnesord och genrebeteckningar
Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)
-
Sanz-Marco, AmparoStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)asanz
(författare)
-
Bermejo Gómez, AntonioStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)antbe
(författare)
-
Vazquez-Romero, AnaStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)avz
(författare)
-
Ahlquist, Mårten S. G.KTH,Teoretisk kemi och biologi(Swepub:kth)u1agoeae
(författare)
-
Martín-Matute, BelénStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)bemar
(författare)
-
Stockholms universitetInstitutionen för organisk kemi
(creator_code:org_t)
Sammanhörande titlar
-
Ingår i:Journal of the American Chemical Society: American Chemical Society (ACS)138:40, s. 13408-134140002-78631520-5126
Internetlänk
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas