Reactions of nepenthone with chromium(II) reagents in neutral aqueous medium

LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:kth-317897
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-317897URI
https://doi.org/10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<149::aid-ejoc149>3.0.co;2-zDOI

QC 20220915
A synthetic method for the selective transformations of a selected morphine alkaloid in neutral aqueous medium is introduced. Full diastereoselectivity was achieved by the transformation of nepenthone (1) with [Cr(ida)(H2O)3] into 2a (20R) showing a complementary method as compared to the reactions with classical reagents to result in 2b (20S). A new unexpected morphine derivative 3 was prepared by a ligand-induced modification of the reaction which involves an unprecedented rearrangement.

Gyarmati, J. (författare)
Kovács, G. (författare)
Makleit, S. (författare)
Simon, C. (författare)
Szabo, Zoltan,Associate professorICN-Alkaloida Hungary Company Ltd., H-4440 Tiszavasvári, Hungary(Swepub:kth)u1ffpq7p (författare)
Marton, J. (författare)
Hosztafi, S. (författare)
Reinke, H. (författare)
Drexler, H. -J (författare)
ICN-Alkaloida Hungary Company Ltd., H-4440 Tiszavasvári, Hungary (creator_code:org_t)

Ingår i:European Journal of Organic Chemistry: Wiley:1, s. 149-1531434-193X1099-0690

Av författaren/redakt...: Micskei, K.; Gyarmati, J.; Kovács, G.; Makleit, S.; Simon, C.; Szabo, Zoltan, A ...; visa fler...; Marton, J.; Hosztafi, S.; Reinke, H.; Drexler, H. -J; visa färre...

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.