Synthesis of Indole-, Benzo[ b]thiophene-, and Benzo[ b]selenophene-Based Analogues of the Resveratrol Dimers Viniferifuran and (±)-Dehydroampelopsin B.

A convenient synthetic strategy to obtain viniferifuran and (±)-dehydroampelopsin B analogues based on the heterocyclic cores of indole, benzo[ b]thiophene, and benzo[ b]selenophene is presented. The key transformations utilized in the described syntheses include Sonogashira couplings, Cacchi and alkyne electrophilic cyclizations, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction, chemoselective Suzuki-Miyaura couplings, and acid-promoted intramolecular cyclization to form the seven-membered ring of (±)-dehydroampelopsin B.

Saleeb, MichaelUmeå universitet,Kemiska institutionen(Swepub:umu)misa0058 (författare)
Elofsson, MikaelUmeå universitet,Kemiska institutionen(Swepub:umu)miel0001 (författare)
Umeå universitetKemiska institutionen (creator_code:org_t)

Ingår i:Organic Letters: American Chemical Society (ACS)20:21, s. 6650-66541523-70601523-7052

Av författaren/redakt...: Krzyzanowski, Ad ...; Saleeb, Michael; Elofsson, Mikael

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.