SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

onr:"swepub:oai:DiVA.org:uu-129431"
 

Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:uu-129431" > Improved P2 phenylg...

  • Lampa, AnnaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi (författare)

Improved P2 phenylglycine-based hepatitis C virus NS3 protease inhibitors with alkenylic prime-side substituents

  • Artikel/kapitelEngelska2010

Förlag, utgivningsår, omfång ...

  • Elsevier BV,2010
  • printrdacarrier

Nummerbeteckningar

  • LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-129431
  • https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-129431URI
  • https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.05.027DOI

Kompletterande språkuppgifter

  • Språk:engelska
  • Sammanfattning på:engelska

Ingår i deldatabas

Klassifikation

  • Ämneskategori:ref swepub-contenttype
  • Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

  • Phenylglycine has proved to be a useful P2 residue in HCV NS3 protease inhibitors. A novel pi-pi-interaction between the phenylglycine and the catalytic H57 residue of the protease is postulated. We hypothesized that the introduction of a vinyl on the phenylglycine might strengthen this pi-pi-interaction. Thus, herein is presented the synthesis and inhibitory potency of a series of acyclic vinylated phenylglycine-based HCV NS3 protease inhibitors. Surprisingly, inhibitors based on both D- and L-phenylglycine were found to be effective inhibitors, with a slight preference for the d-epimers. Furthermore, prime-side alkenylic extension of the C-terminal acylsulfonamide group gave significantly improved inhibitors with potencies in the nanomolar range (approximately 35 nM), potencies which were retained on mutant variants of the protease.

Ämnesord och genrebeteckningar

  • HCV
  • Protease inhibitors
  • Peptidomimetics
  • Phenylglycine
  • Resistance
  • Alkenylic acylsulfonamides
  • PHARMACY
  • FARMACI
  • NATURAL SCIENCES
  • NATURVETENSKAP

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

  • Ehrenberg, Angelica E.Uppsala universitet,Biokemi (författare)
  • Gustafsson, Sofia S.Uppsala universitet,Biokemi(Swepub:uu)sofsv946 (författare)
  • Vema, AparnaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi (författare)
  • Åkerblom, EvaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)eak28141 (författare)
  • Lindeberg, GunnarUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)gunnlind (författare)
  • Karlén, AndersUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)anderskl (författare)
  • Danielson, U. HelenaUppsala universitet,Biokemi(Swepub:uu)helenads (författare)
  • Sandström, AnjaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)anjajoha (författare)
  • Uppsala universitetAvdelningen för organisk farmaceutisk kemi (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

  • Ingår i:Bioorganic & Medicinal Chemistry: Elsevier BV18:14, s. 5413-54240968-08961464-3391

Internetlänk

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy