Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:uu-129431" >
Improved P2 phenylg...
-
Lampa, AnnaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
(författare)
Improved P2 phenylglycine-based hepatitis C virus NS3 protease inhibitors with alkenylic prime-side substituents
- Artikel/kapitelEngelska2010
Förlag, utgivningsår, omfång ...
-
Elsevier BV,2010
-
printrdacarrier
Nummerbeteckningar
-
LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-129431
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-129431URI
-
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.05.027DOI
Kompletterande språkuppgifter
-
Språk:engelska
-
Sammanfattning på:engelska
Ingår i deldatabas
Klassifikation
-
Ämneskategori:ref swepub-contenttype
-
Ämneskategori:art swepub-publicationtype
Anmärkningar
-
Phenylglycine has proved to be a useful P2 residue in HCV NS3 protease inhibitors. A novel pi-pi-interaction between the phenylglycine and the catalytic H57 residue of the protease is postulated. We hypothesized that the introduction of a vinyl on the phenylglycine might strengthen this pi-pi-interaction. Thus, herein is presented the synthesis and inhibitory potency of a series of acyclic vinylated phenylglycine-based HCV NS3 protease inhibitors. Surprisingly, inhibitors based on both D- and L-phenylglycine were found to be effective inhibitors, with a slight preference for the d-epimers. Furthermore, prime-side alkenylic extension of the C-terminal acylsulfonamide group gave significantly improved inhibitors with potencies in the nanomolar range (approximately 35 nM), potencies which were retained on mutant variants of the protease.
Ämnesord och genrebeteckningar
-
HCV
-
Protease inhibitors
-
Peptidomimetics
-
Phenylglycine
-
Resistance
-
Alkenylic acylsulfonamides
-
PHARMACY
-
FARMACI
-
NATURAL SCIENCES
-
NATURVETENSKAP
Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)
-
Ehrenberg, Angelica E.Uppsala universitet,Biokemi
(författare)
-
Gustafsson, Sofia S.Uppsala universitet,Biokemi(Swepub:uu)sofsv946
(författare)
-
Vema, AparnaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
(författare)
-
Åkerblom, EvaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)eak28141
(författare)
-
Lindeberg, GunnarUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)gunnlind
(författare)
-
Karlén, AndersUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)anderskl
(författare)
-
Danielson, U. HelenaUppsala universitet,Biokemi(Swepub:uu)helenads
(författare)
-
Sandström, AnjaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)anjajoha
(författare)
-
Uppsala universitetAvdelningen för organisk farmaceutisk kemi
(creator_code:org_t)
Sammanhörande titlar
-
Ingår i:Bioorganic & Medicinal Chemistry: Elsevier BV18:14, s. 5413-54240968-08961464-3391
Internetlänk
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas