Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:uu-210180" >
Decarboxylative Pal...
Decarboxylative Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Amidines from Aryl Carboxylic Acids : Development and Mechanistic Investigation
-
- Rydfjord, Jonas (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
- Svensson, Fredrik (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
- Trejos, Alejandro (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
visa fler...
-
- Sjöberg, Per J. R. (författare)
- Uppsala universitet,Analytisk kemi
-
- Sköld, Christian (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
- Sävmarker, Jonas (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
- Odell, Luke R. (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
- Larhed, Mats (författare)
- Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi
-
visa färre...
-
(creator_code:org_t)
- 2013-08-28
- 2013
- Engelska.
-
Ingår i: Chemistry - A European Journal. - : Wiley. - 0947-6539 .- 1521-3765. ; 19:41, s. 13803-13810
- Relaterad länk:
-
https://doi.org/10.1...
-
visa fler...
-
https://onlinelibrar...
-
https://urn.kb.se/re...
-
https://doi.org/10.1...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- A fast and convenient synthesis of aryl amidines starting from carboxylic acids and cyanamides is reported. The reaction was achieved by palladium(II)-catalysis in a one-step microwave protocol using [Pd(O2CCF3)(2)], 6-methyl-2,2-bipyridyl and trifluoroacetic acid (TFA) in N-methylpyrrolidinone (NMP), providing the corresponding aryl amidines in moderate to excellent yields. The protocol is very robust with regards to the cyanamide coupling partner but requires electron-rich ortho-substituted aryl carboxylic acids. Mechanistic insight was provided by a DFT investigation and direct ESI-MS studies of the reaction. The results of the DFT study correlated well with the experimental findings and, together with the ESI-MS study, support the suggested mechanism. Furthermore, a scale-out (scale-up) was performed with a non-resonant microwave continuous-flow system, achieving a maximum throughput of 11mmolh(-1) by using a glass reactor with an inner diameter of 3mm at a flow rate of 1mLmin(-1).
Nyckelord
- decarboxylation
- density functional calculations
- mass spectrometry
- microwave chemistry
- palladium
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas