Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:miun-7298" >
Diastereoselective ...
Diastereoselective Schenck Ene Reaction of Singlet Oxygen with Chiral AllylicAlcohols; Access to Enantiomerically Pure 1,2,4-Trioxanes
-
- Sabbani, Sunil (författare)
- Mittuniversitetet,Institutionen för naturvetenskap, teknik och matematik (-2012)
-
La Pensée, Louise (författare)
-
Bacsa, John (författare)
-
visa fler...
-
- Hedenström, Erik (författare)
- Mittuniversitetet,Institutionen för naturvetenskap, teknik och matematik (-2012)
-
O´Neill, Paul M (författare)
-
visa färre...
-
(creator_code:org_t)
- Elsevier BV, 2009
- 2009
- Engelska.
-
Ingår i: Tetrahedron. - : Elsevier BV. - 0040-4020 .- 1464-5416. ; 65:41, s. 8531-8537
- Relaterad länk:
-
https://urn.kb.se/re...
-
visa fler...
-
https://doi.org/10.1...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- A series of antimalarial chiral 1,2,4-trioxanes (1–8) were synthesised in high enantiomeric purities. Enantioselective addition of R2Zn reagent to 3-methyl-2-butenal catalysed by (+)-MIB or (−)-MIB yielded both the enantiomers of the chiral allylic alcohols 9–11 (90–98% ee), which were subjected to diastereoselective photooxygenation in the presence of tetraphenylporphine (TPP) to obtain (R,R)-threo- or (S,S)-threo-β-hydroperoxy alcohols (12–14). Reaction of β-hydroperoxy alcohols (12–14) with different cyclic ketones produced optically active trioxanes 1–8.
Ämnesord
- NATURVETENSKAP -- Kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences (hsv//eng)
Nyckelord
- Chiral trioxanes; Antimalarial; Hydroperoxides; Endoperoxides; Allylic alcohols; MIB
- Chemistry
- Kemi
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas