Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:uu-489619" >
Diastereoselective ...
Diastereoselective Synthesis of N-Methylspiroindolines by Intramolecular Mizoroki–Heck Annulations
-
- Lindman, Jens (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi
-
- Gopalan, Greeshma (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi
-
- Palo-Nieto, Carlos, 1985- (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi
-
visa fler...
-
- Brandt, Peter (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi
-
- Gising, Johan, 1981- (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi
-
- Larhed, Mats (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi
-
visa färre...
-
(creator_code:org_t)
- 2022-08-26
- 2022
- Engelska.
-
Ingår i: ACS Omega. - : American Chemical Society (ACS). - 2470-1343. ; 7:36
- Relaterad länk:
-
https://doi.org/10.1...
-
visa fler...
-
https://uu.diva-port... (primary) (Raw object)
-
https://urn.kb.se/re...
-
https://doi.org/10.1...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- Spiroindolines represent a privileged structure in medicinal chemistry, although stereocontrol around the spirocarbon can be a synthetic challenge. Here we present a palladium(0)-catalyzed intramolecular Mizoroki–Heck annulation reaction from (+)-Vince lactam-derived cyclopentenyl-tethered 2-bromo-N-methylanilines for the formation of N-methylspiroindolines. A series of 14 N-methylspiroindolines were synthesized in 59–81% yield with diastereoselectivity >98%, which was rationalized by density functional theory calculations and confirmed through X-ray crystallography. One spiroindoline was converted to an N- and C-terminal protected rigidified unnatural amino acid, which could be orthogonally deprotected.
Ämnesord
- MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP -- Medicinska och farmaceutiska grundvetenskaper -- Läkemedelskemi (hsv//swe)
- MEDICAL AND HEALTH SCIENCES -- Basic Medicine -- Medicinal Chemistry (hsv//eng)
- NATURVETENSKAP -- Fysik (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Physical Sciences (hsv//eng)
Nyckelord
- Medicinal Chemistry
- Läkemedelskemi
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas