Compressing a Non-Planar Aromatic Heterocyclic [7]Helicene to a Planar Hetero[8]Circulene

QC 20200714
This work describes a synthetic approach where a non-planar aromatic heterocyclic [7]helicene is compressed to yield a hetero[8]circulene containing an inner antiaromatic cyclooctatetraene (COT) core. This [8]circulene consists of four benzene rings and four heterocyclic rings, and it is the first heterocyclic [8]circulene containing three different heteroatoms. The synthetic pathway proceeds via a the flattened dehydro-hetero[7]helicene, which is partially a helicene and partially a circulene: it is non-planar and helically chiral as helicenes, and contains a COT motif like [8]circulenes. The antiaromaticity of the COT core is confirmed by nucleus independent chemical shift (NICS) calculations. The planarization from a helically π-conjugated [7]helicene to a fully planar heterocyclic [8]circulene significantly alters the spectroscopic properties of the molecules. Post-functionalization of the [7]helicenes and the [8]circulenes by oxygenation of the thiophene rings to the corresponding thiophene-sulfones allows an almost complete fluorescence emission coverage of the visible region of the optical spectrum (400–700 nm).

Pedersen, S. K. (författare)
Bols, P. (författare)
Hansen, K. H. (författare)
Pedersen, M. R. (författare)
Hammerich, O. (författare)
Bondarchuk, S. (författare)
Minaev, B. (författare)
Baryshnikov, Gleb V.KTH,Teoretisk kemi och biologi(Swepub:kth)u1qlzxjx (författare)
Ågren, HansKTH,Teoretisk kemi och biologi,College of Chemistry and Chemical Engineering, Henan University, Kaifeng, Henan, 475004 P. R. China(Swepub:kth)u1l2s96v (författare)
Pittelkow, M. (författare)
KTHTeoretisk kemi och biologi (creator_code:org_t)

Ingår i:Chemistry - A European Journal: Wiley26:22, s. 4935-49400947-65391521-3765

Av författaren/redakt...: Lousen, B.; Pedersen, S. K.; Bols, P.; Hansen, K. H.; Pedersen, M. R.; Hammerich, O.; visa fler...; Bondarchuk, S.; Minaev, B.; Baryshnikov, Gle ...; Ågren, Hans; Pittelkow, M.; visa färre...

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.