Characterization of in vitro metabolites of the aryl hydrocarbon receptor ligand 6-formylindolo[3,2-b] carbazole by liquid chromatography-mass spectrometry and NMR.

↓ Direkt till sidans innehåll
↓ Direkt till sidans sekundära innehåll (sidomenyn)

Sökning: WFRF:(Wahlström Jan) > (2000-2004) > Characterization of...

Bergander, LStockholms universitet,Institutionen för genetik, mikrobiologi och toxikologi (författare)

Characterization of in vitro metabolites of the aryl hydrocarbon receptor ligand 6-formylindolo[3,2-b] carbazole by liquid chromatography-mass spectrometry and NMR.

Artikel/kapitelEngelska2003

Förlag, utgivningsår, omfång ...

2003-02-01
American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET),2003
printrdacarrier

Nummerbeteckningar

LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:sh-17369
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:sh:diva-17369URI
https://doi.org/10.1124/dmd.31.2.233DOI
http://kipublications.ki.se/Default.aspx?queryparsed=id:1933292URI
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:su:diva-23541URI

Kompletterande språkuppgifter

Språk:engelska
Sammanfattning på:engelska

Ingår i deldatabas

SwePubSwePub

Klassifikation

Ämneskategori:ref swepub-contenttype
Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

The tryptophan photoproduct 6-formylindolo[3,2-b] carbazole (FICZ) exhibits the highest aryl hydrocarbon receptor (AhR) binding affinity reported so far. In different cells, in vitro, both extracts of UV-irradiated tryptophan and the synthesized pure compound FICZ induce a rapid and transient expression of AhR-regulated genes. The transient induction suggests that the biotransformation gene battery induced by AhR activation takes part in a metabolic degradation of the ligand, whereby a low steady-state level is regained. The down-regulation of AhR-regulated gene expression was previously shown to be dependent on cytochrome P450 1A1 (CYP1A1). Metabolism of FICZ generates five major metabolites, which appeared as three peaks (M1-M3) in the high performance liquid chromatography. The aim of the present study was to use rat liver S9 from Aroclor-pretreated rats to produce large enough quantities of FICZ metabolites for structure characterization and to determine their product precursor relationship. NMR analysis of large combined fractions of the metabolites indicated that M3 and M2 contained 2 isomers, respectively. By means of liquid chromatography-mass spectrometry (negative ion electrospray mode) and NMR spectroscopy (by H-1-NMR, correlation spectroscopy, and nuclear Overhauser effect spectroscopy techniques) five metabolites of FICZ were identified, and their structures were elucidated. The molecular weights of the two M3 isomers were 300 and both M2 and M1 compounds demonstrated molecular weights of 316, corresponding to addition of one (M3) and of two oxygen (M2 and M1), respectively. The structures were assigned as 2- and 8-hydroxy (M3), 2,10- and 4,8-dihydroxy (M2) and 2,8-dihydroxy derivatives of indolo[3,2-b] carbazole-6-carboxaldehyde (6-formylindolo[ 3,2-b] carbazole).

Ämnesord och genrebeteckningar

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP Medicinsk bioteknologi hsv//swe
MEDICAL AND HEALTH SCIENCES Medical Biotechnology hsv//eng

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

Wahlström, NiklasSödertörns högskola,Avdelning Naturvetenskap,Karolinska Institutet (författare)
Alsberg, T (författare)
Bergman, JanSödertörns högskola,Avdelning Naturvetenskap,Karolinska Institutet(Swepub:sh)SHJNBN (författare)
Rannug, AKarolinska Institutet (författare)
Rannug, U (författare)
Stockholms universitetInstitutionen för genetik, mikrobiologi och toxikologi (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

Ingår i:Drug Metabolism And Disposition: American Society for Pharmacology & Experimental Therapeutics (ASPET)31:2, s. 233-2410090-95561521-009X

Internetlänk

Hitta via bibliotek

Drug Metabolism And Disposition (Sök värdpublikationen i LIBRIS)

Till lärosätets databas

Hitta mer i SwePub

Av författaren/redakt...: Bergander, L; Wahlström, Nikla ...; Alsberg, T; Bergman, Jan; Rannug, A; Rannug, U

Om ämnet

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP: MEDICIN OCH HÄLS ...; och Medicinsk biotek ...

Artiklar i publikationen: Drug Metabolism ...

Av lärosätet: Södertörns högskola; Karolinska Institutet; Stockholms universitet

Sök utanför SwePub

Sök vidare i:: Google; Google Book Search; Google Scholar

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

LIBRIS.kb.se