Vinylic MIDA Boronates: New Building Blocks for the Synthesis of Aza-Heterocycles

Vinylic MIDA Boronates : New Building Blocks for the Synthesis of Aza-Heterocycles

A two-step synthesis of structurally diverse pyrrole-containing bicyclic systems is reported. ortho-Nitro-haloarenes coupled with vinylic N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates generate ortho-vinyl-nitroarenes, which undergo a metal-free nitrene insertion, resulting in a new pyrrole ring. This novel synthetic approach has a wide substrate tolerance and it is applicable in the preparation of more complex drug-like molecules. Interestingly, an ortho-nitro-allylarene derivative furnished a cyclic beta-aminophosphonate motif.

Desroses, MatthieuKarolinska Institutet (författare)
Ghassemian, Artin (författare)
Jacques, Sylvain A. (författare)
Eriksson, LarsStockholms universitet,Institutionen för material- och miljökemi (MMK)(Swepub:su)lerik (författare)
Isacksson, Rebecka (författare)
Koolmeister, TobiasKarolinska Institutet (författare)
Stenmark, PålStockholms universitet,Institutionen för biokemi och biofysik(Swepub:su)stenm (författare)
Scobie, MartinKarolinska Institutet (författare)
Helleday, ThomasKarolinska Institutet (författare)
Karolinska InstitutetInstitutionen för material- och miljökemi (MMK) (creator_code:org_t)

Ingår i:Chemistry - A European Journal: Wiley21:20, s. 7394-73980947-65391521-3765

Av författaren/redakt...: Llona-Minguez, S ...; Desroses, Matthi ...; Ghassemian, Arti ...; Jacques, Sylvain ...; Eriksson, Lars; Isacksson, Rebec ...; visa fler...; Koolmeister, Tob ...; Stenmark, Pål; Scobie, Martin; Helleday, Thomas; visa färre...

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.