Glycan Stability and Flexibility: Thermodynamic and Kinetic Characterization of Nonconventional Hydrogen Bonding in Lewis Antigens

Glycan Stability and Flexibility : Thermodynamic and Kinetic Characterization of Nonconventional Hydrogen Bonding in Lewis Antigens

We provide evidence for CH-based nonconventional hydrogen bonds (H-bonds) for 10 Lewis antigens and two of their rhamnose analogues. We also characterize the thermodynamics and kinetics of the H-bonds in these molecules and present a plausible explanation for the presence of nonconventional H-bonds in Lewis antigens. Using an alternative method to simultaneously fit a series of temperature-dependent fast exchange nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, we determined that the H-bonded conformation is favored by ∼1 kcal/mol over the non-H-bonded conformation. Additionally, a comparison of temperature-dependent 13C linewidths in various Lewis antigens and the two rhamnose analogues reveals H-bonds between the carbonyl oxygen of the N-acetyl group of N-acetylglucosamine and the OH2 group of galactose/fucose. The data presented herein provide insight into the contribution of nonconventional H-bonding to molecular structure and could therefore be used for the rational design of therapeutics.

Ruda, Alessandro,1990-Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)alru3031 (författare)
Azurmendi, Hugo F. (författare)
Zarb, Jasmin (författare)
Battistel, Marcos D. (författare)
Liao, Liang (författare)
Asnani, Ari (författare)
Auzanneau, France-Isabelle (författare)
Widmalm, GöranStockholms universitet,Institutionen för organisk kemi(Swepub:su)gw (författare)
Freedberg, Daron I. (författare)
Stockholms universitetInstitutionen för organisk kemi (creator_code:org_t)

Ingår i:Journal of the American Chemical Society145:18, s. 10022-100340002-78631520-5126

Av författaren/redakt...: Kwon, Jeahoo; Ruda, Alessandro ...; Azurmendi, Hugo ...; Zarb, Jasmin; Battistel, Marco ...; Liao, Liang; visa fler...; Asnani, Ari; Auzanneau, Franc ...; Widmalm, Göran; Freedberg, Daron ...; visa färre...

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.