Sökning: onr:"swepub:oai:DiVA.org:umu-10056" >
Novel Photoswitchab...
-
Gromov, Sergey P
(författare)
Novel Photoswitchable Receptors: Synthesis and Cation-Induced Self-Assembly into Dimeric Complexes Leading to Stereospecific [2+2]-Photocycloaddition of Styryl Dyes Containing a 15-Crown-5 Ether Unit
- Artikel/kapitelEngelska2003
Förlag, utgivningsår, omfång ...
-
2003-06-27
-
American Chemical Society (ACS),2003
-
printrdacarrier
Nummerbeteckningar
-
LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:umu-10056
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:umu:diva-10056URI
-
https://doi.org/10.1021/jo034460xDOI
Kompletterande språkuppgifter
-
Språk:engelska
-
Sammanfattning på:engelska
Ingår i deldatabas
Klassifikation
-
Ämneskategori:ref swepub-contenttype
-
Ämneskategori:art swepub-publicationtype
Anmärkningar
-
Styryl dyes 4a-e containing a 15-crown-5 ether unit and a quinoline residue with a sulfonatoalkyl or sulfonatobenzyl N-substituent were synthesized. The relationship between the photochemical behavior of these dyes and their aggregates derived from complexation with Mg2+ in MeCN was studied using 1H NMR and absorption spectroscopy. The E-isomers of 4a-e were shown to form highly stable dimeric (2:2) complexes with Mg2+. Upon irradiation with visible light, the dimeric complexes undergo two competing photoreactions, viz., geometric E Z isomerization, resulting in an anion-capped 1:1 complex of the Z-isomer with Mg2+ and stereospecific syn-head-to-tail [2+2]-cycloaddition, affording a single isomer of bis-crown-containing cyclobutane. The N-substituent in the dye has a dramatic effect on the photochemical behavior of the dimeric complex. Molecular dynamics and semiempirical quantum-chemical calculations were carried out to interpret the observed photocycloaddition in the dimer. Conformational equilibria for the dimer of (E)-4b were analyzed using 1H NMR spectroscopy.
Ämnesord och genrebeteckningar
Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)
-
Ushakov, Evgeny N
(författare)
-
Fedorova, Olga A
(författare)
-
Baskin, Igor I
(författare)
-
Buevich, Alexei V
(författare)
-
Andryukhina, Elena N
(författare)
-
Alfimov, Michael V
(författare)
-
Johnels, DanUmeå universitet,Kemiska institutionen(Swepub:umu)dajo0001
(författare)
-
Edlund, UlfUmeå universitet,Kemiska institutionen(Swepub:umu)uled0001
(författare)
-
Whitesell, James K
(författare)
-
Fox, Marye Anne
(författare)
-
Umeå universitetKemiska institutionen
(creator_code:org_t)
Sammanhörande titlar
-
Ingår i:The Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society (ACS)68:16, s. 6115-250022-32631520-6904
Internetlänk
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas
- Av författaren/redakt...
-
Gromov, Sergey P
-
Ushakov, Evgeny ...
-
Fedorova, Olga A
-
Baskin, Igor I
-
Buevich, Alexei ...
-
Andryukhina, Ele ...
-
visa fler...
-
Alfimov, Michael ...
-
Johnels, Dan
-
Edlund, Ulf
-
Whitesell, James ...
-
Fox, Marye Anne
-
visa färre...
- Om ämnet
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Kemi
- Artiklar i publikationen
-
The Journal of O ...
- Av lärosätet
-
Umeå universitet