SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

WFRF:(Felth Jenny)
 

Sökning: WFRF:(Felth Jenny) > 2-Substituted agela...

  • Roggen, Heidi (författare)

2-Substituted agelasine analogs : Synthesis and biological activity, and structure and reactivity of synthetic intermediates

  • Artikel/kapitelEngelska2011

Förlag, utgivningsår, omfång ...

  • 2011
  • printrdacarrier

Nummerbeteckningar

  • LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-153219
  • https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-153219URI
  • https://doi.org/10.1351/PAC-CON-10-09-25DOI

Kompletterande språkuppgifter

  • Språk:engelska
  • Sammanfattning på:engelska

Ingår i deldatabas

Klassifikation

  • Ämneskategori:ref swepub-contenttype
  • Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

  • 2-Substituted N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines were synthesized either from their corresponding 6-chloro-9-methyl-9H-purines or 2-chloro-N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amine. Great diversity in the amino/imino tautomeric ratios was observed and calculated based on H-1 NMR. The tautomers were identified by 1D and 2D H-1, C-13, and N-15 NMR techniques, and showed significant variation both in C-13 and N-15 shift values. Comparison of the tautomeric ratios with Hammett F values revealed that as the field/inductive withdrawing abilities of the 2-substituent increased, the ratio of amino: imino tautomers was shifted toward the amino tautomer. Computational chemistry exposed the significance of hydrogen bonding between solvent and the compound in question to reach accurate predictions for tautomeric ratios. B3LYP/def2-TZVP density functional theory (DFT) calculations resulted in quantitatively more accurate predictions than when employing the less expensive BP86 functional. N-7-Alkylation of the 2-substituted N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines showed that when the field/inductive withdrawing ability of the 2-substituent reached a certain point the reactivity drastically dropped. This correlated with the atomic charges on N-7 calculated using a natural bond orbital (NBO) analysis. Biological screening of the final 2-substituted agelasine analogs indicated that the introduction of a methyl group in the 2-position is advantageous for antimycobacterial and antiprotozoal activity, and that an amino function may improve activity against several cancer cell lines.

Ämnesord och genrebeteckningar

  • agelasine
  • biological activity
  • density functional theory
  • purine
  • tautomerism
  • X-ray crystallography
  • MEDICINE
  • MEDICIN

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

  • Bohlin, LarsUppsala universitet,Avdelningen för farmakognosi(Swepub:uu)larsbohl (författare)
  • Burman, RobertUppsala universitet,Avdelningen för farmakognosi(Swepub:uu)burob623 (författare)
  • Charnock, Colin (författare)
  • Felth, JennyUppsala universitet,Avdelningen för farmakognosi(Swepub:uu)jepet366 (författare)
  • Gorbitz, Carl Henrik (författare)
  • Larsson, RolfUppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi (författare)
  • Tamm, Toomas (författare)
  • Gundersen, Lise-Lotte (författare)
  • Uppsala universitetAvdelningen för farmakognosi (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

  • Ingår i:Pure and Applied Chemistry83:3, s. 645-6530033-45451365-3075

Internetlänk

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy