Sökning: WFRF:(Chinthakindi Praveen K.) >
Synthesis of Sulfon...
Synthesis of Sulfonimidamide-Based Amino Acid Building Blocks with Orthogonal Protecting Groups
-
- Chinthakindi, Praveen K. (författare)
- Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling
-
- Benediktsdottir, Andrea (författare)
- Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling
-
- Ibrahim, Ayah (författare)
- Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling
-
visa fler...
-
- Wared, Atta (författare)
- Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling
-
- Aurell, Carl-Johan (författare)
- AstraZeneca, Large Scale Chem, Early Chem Dev, Pharmaceut Sci,IMED Biotech Unit, S-43183 Gothenburg, Sweden
-
- Pettersen, Anna (författare)
- AstraZeneca, Early Prod Dev, Pharmaceut Sci, IMED Biotech Unit, S-43183 Gothenburg, Sweden
-
- Zamaratski, Edouard (författare)
- Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling
-
- Arvidsson, Per I. (författare)
- Karolinska Institutet
-
- Chen, Yantao (författare)
- AstraZeneca, Med Chem, Cardiovasc Renal & Metab, IMED Biotech Unit, S-43183 Gothenburg, Sweden
-
- Sandström, Anja, 1973- (författare)
- Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling
-
visa färre...
-
(creator_code:org_t)
- 2019-01-02
- 2019
- Engelska.
-
Ingår i: European Journal of Organic Chemistry. - : WILEY-V C H VERLAG GMBH. - 1434-193X .- 1099-0690. ; :5, s. 1045-1057
- Relaterad länk:
-
https://urn.kb.se/re...
-
visa fler...
-
https://doi.org/10.1...
-
http://kipublication...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- Herein, we report the synthesis of novel sulfonimidamides (SIAs) based on amino acid building blocks using a one-pot method from tert-butyldiphenylsilyl-protected (TBDPS) sulfonamides, as well as exploration of orthogonal deprotection strategies. Among the several protecting groups investigated, TBDPS showed higher conversion, allowed UV detection and simple diastereomeric separation; in particular in combination with amino acid tert-butyl esters. Moreover, we applied the present method to synthesize cyclic five-membered acyl sulfonimidamides in two steps. The described synthesis of SIA-based amino acid building blocks in combination with the orthogonal protection groups provide access to unnatural amino acid building blocks useful for further incorporation into larger molecules, such as peptide-based transition-state analogues and peptidomimetics. The chirality of the SIA group, as well as its additional point of diversity provided by the extra NH group, creates opportunities for the development of unique compound libraries that explore new chemical space, which is of considerable importance for the pharmaceutical and agrochemical industry.
Ämnesord
- NATURVETENSKAP -- Kemi -- Organisk kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences -- Organic Chemistry (hsv//eng)
Nyckelord
- Sulfonimidamides
- Sulfonamides
- Protecting groups
- Amino acids
- Peptidomimetics
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas
- Av författaren/redakt...
-
Chinthakindi, Pr ...
-
Benediktsdottir, ...
-
Ibrahim, Ayah
-
Wared, Atta
-
Aurell, Carl-Joh ...
-
Pettersen, Anna
-
visa fler...
-
Zamaratski, Edou ...
-
Arvidsson, Per I ...
-
Chen, Yantao
-
Sandström, Anja, ...
-
visa färre...
- Om ämnet
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Kemi
-
och Organisk kemi
- Artiklar i publikationen
-
European Journal ...
- Av lärosätet
-
Uppsala universitet
-
Karolinska Institutet