Regio- and Stereoselective Synthesis of Allylic Spiroethers (Spirobenzofuranes) via an Intramolecular Mizoroki-Heck Reaction

The palladium(0)-catalyzed intramolecular annulation of 12 1,3-disubstituted cyclopentenes, derived from (+)-vincelactam, resulted in 5-exo cyclizations which furnished a series of 2,5-dimethyl-14(3R,4'S)-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclopentan]2'-en-4'-yl)-1H-pyrroles in excellent diastereoselectivities and useful isolated yields. The double bond migration process that followed the arylpalladium insertion was controlled by a fine-tuning of the reaction system, which provided regioselectivities of up to 98:2. The selective Mizoroki-Heck reaction was used as the key transformation for preparing two new spirocyclic monoprotected amino acids as single stereoisomers.

Odell, Luke R.Uppsala universitet,Preparativ läkemedelskemi(Swepub:uu)lucod220 (författare)
Larhed, MatsUppsala universitet,Preparativ läkemedelskemi(Swepub:uu)matslarh (författare)
Uppsala universitetInstitutionen för läkemedelskemi (creator_code:org_t)

Ingår i:Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society (ACS)85:12, s. 7648-76570022-32631520-6904

Om ämnet

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP: MEDICIN OCH HÄLS ...; och Medicinska och f ...; och Farmaceutiska ve ...

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.