SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

onr:"swepub:oai:gup.ub.gu.se/166544"
 

Sökning: onr:"swepub:oai:gup.ub.gu.se/166544" > Enantioselective Me...

  • Dayaker, G. (författare)

Enantioselective Metalation of N,N-Diisopropylferrocenecarboxamide and Methyl Ferrocenecarboxylate Using Lithium-Metal Chiral Bases

  • Artikel/kapitelEngelska2012

Förlag, utgivningsår, omfång ...

  • 2012-09-07
  • Wiley,2012

Nummerbeteckningar

  • LIBRIS-ID:oai:gup.ub.gu.se/166544
  • https://gup.ub.gu.se/publication/166544URI
  • https://doi.org/10.1002/ejoc.201200965DOI

Kompletterande språkuppgifter

  • Språk:engelska

Ingår i deldatabas

Klassifikation

  • Ämneskategori:ref swepub-contenttype
  • Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

  • Enantioselective deprotonative metalations of substituted ferrocenes using mixed lithium-metal bases are described. Using N,N-diisopropylferrocenecarboxamide as substrate, magnesium, iron, cobalt, zinc, and cadmium were tested as metals in bis[(S)-1-phenylethyl]amido-based combinations; after interception of the metalated species with iodine, very high enantiomeric excess (96?%) but low yield was obtained with cobalt, whereas zinc and cadmium only gave 27 and 30?%?ee, respectively, but in excellent yields. The small alkyl groups methyl and ethyl were identified as particularly suitable in the reaction using the putative dialkyl bis[(S)-1-phenylethyl]amido-based lithium and dilithium zincates. The dimethyl dilithium zincate was selected for a study of dependency on the temperature, reaction time, and amount of base. Increased enantioselectivities with temperature, reaction time, and amount of base were noted (ee = 86?% at 0 degrees C after 2 h, 2 equiv. of base). The best result using methyl ferrocenecarboxylate as substrate was observed without alkyl ligand.

Ämnesord och genrebeteckningar

  • NATURVETENSKAP Kemi hsv//swe
  • NATURAL SCIENCES Chemical Sciences hsv//eng
  • Metalation
  • Chirality
  • Zinc
  • Lithium
  • Metallocenes
  • Sandwich complexes
  • deprotonative metalation
  • structural elucidation
  • ortho-lithiation
  • amide bases
  • ferrocenes
  • planar
  • zinc
  • chemistry
  • magnesium
  • nmr
  • ice d
  • 1995
  • tetrahedron letters
  • v36
  • p6135

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

  • Tilly, D. (författare)
  • Chevallier, F. (författare)
  • Hilmersson, Göran,1966Gothenburg University,Göteborgs universitet,Institutionen för kemi och molekylärbiologi,Department of Chemistry and Molecular Biology(Swepub:gu)xhilgo (författare)
  • Gros, P. C. (författare)
  • Mongin, F. (författare)
  • Göteborgs universitetInstitutionen för kemi och molekylärbiologi (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

  • Ingår i:European Journal of Organic Chemistry: Wiley:30, s. 6051-60571434-193X

Internetlänk

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Hitta mer i SwePub

Av författaren/redakt...
Dayaker, G.
Tilly, D.
Chevallier, F.
Hilmersson, Göra ...
Gros, P. C.
Mongin, F.
Om ämnet
NATURVETENSKAP
NATURVETENSKAP
och Kemi
Artiklar i publikationen
European Journal ...
Av lärosätet
Göteborgs universitet

Sök utanför SwePub

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy