SwePub
Tyck till om SwePub Sök här!
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

WFRF:(Saunders P)
 

Sökning: WFRF:(Saunders P) > Synthetic and mecha...

Synthetic and mechanistic studies in enantioselective allylic substitutions catalysed by palladium complexes of a modular class of axially chiral quinazoline-containing ligands

Carroll, A. M. (författare)
McCarthy, M. (författare)
Lacey, P. M. (författare)
visa fler...
Saunders, C. P. (författare)
Connolly, D. J. (författare)
Farrell, A. (författare)
Rokade, B. V. (författare)
Goddard, R. (författare)
Fristrup, P. (författare)
Norrby, Per-Ola, 1962 (författare)
Gothenburg University,Göteborgs universitet,Institutionen för kemi och molekylärbiologi,Department of Chemistry and Molecular Biology
Guiry, P. J. (författare)
visa färre...
 (creator_code:org_t)
Elsevier BV, 2020
2020
Engelska.
Ingår i: Tetrahedron. - : Elsevier BV. - 0040-4020. ; 76:1
  • Tidskriftsartikel (refereegranskat)
Abstract Ämnesord
Stäng  
  • The application of palladium complexes of a modular series of axially chiral phosphinamine ligands, the Quinazolinaps, to the enantioselective alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate and methyl dimethyl malonate is described. Complete conversions and enantiomeric excesses of up to 91% were obtained. To elucidate the solution structure of these complexes and their dynamic behaviour, 2D COSY and NOESY NMR experiments were carried out. An X-ray crystal structure of a palladacycle derived from 2-phenylQuinazolinap which possesses two Pd3Cl5 units is shown. Computational studies were also undertaken to allow qualitative predictions of diastereomeric ratios. The observed enantioselectivity was then rationalised in terms of combined spectroscopic and theoretical data. The catalytic results obtained are best interpreted by the reaction proceeding with nucleophilic attack on the allyl trans to the phosphorus donor atom of the major diastereomeric intermediate. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Ämnesord

NATURVETENSKAP  -- Kemi (hsv//swe)
NATURAL SCIENCES  -- Chemical Sciences (hsv//eng)

Nyckelord

Asymmetric catalysis
Allylic alkylation
P
N ligands
Palladium
NMR
Computational studies
atropisomeric phosphinamine ligand
n chelating ligand
pd-complexes
(eta(3)-allyl)palladium complexes
asymmetric catalysis
density
functionals
crystal-structures
alkylation
resolution
energies
Chemistry

Publikations- och innehållstyp

ref (ämneskategori)
art (ämneskategori)

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy