Microwave-assisted solid-phase synthesis of 2,5-diketopiperazines: solvent and resin dependence.

Tullberg, Marcus,1974Gothenburg University,Göteborgs universitet,Institutionen för kemi,Department of Chemistry (författare)

Solid-phase synthesis of diketopiperazines (DKPs) was preformed using various combinations of resins (polystyrene, TentaGel, ArgoGel, and PEGA) and solvents (toluene, tert-butyl alcohol, water, and toluene/2-butanol (1:4, v/v). The DKPs were synthesized from solid-phase bound dipeptides via intramolecular aminolysis. Both thermal and microwave-assisted solid-phase synthesis of DKPs gave high yields of products independently of resin and organic solvent used; however, only the PEGA resin resulted in high yields of DKPs in water independent of heating method. The short reaction times, high yields, and the possibility to run reactions in water when an appropriate resin is used makes the microwave-assisted solid-phase synthesis the method of choice. The method should be suitable for solid-phase synthesis of diketopiperazine-based libraries.

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP Medicinska och farmaceutiska grundvetenskaper Läkemedelskemi hsv//swe
MEDICAL AND HEALTH SCIENCES Basic Medicine Medicinal Chemistry hsv//eng
Combinatorial Chemistry Techniques
methods
Cyclization
Microwaves
Molecular Structure
Piperazines
chemical synthesis
chemistry
radiation effects
Resins
Synthetic
chemistry
radiation effects
Solvents
chemistry
radiation effects

Luthman, Kristina,1953Gothenburg University,Göteborgs universitet,Institutionen för kemi,Department of Chemistry(Swepub:gu)xlutkr (författare)
Grøtli, Morten,1966Gothenburg University,Göteborgs universitet,Institutionen för kemi,Department of Chemistry(Swepub:gu)xgromo (författare)
Göteborgs universitetInstitutionen för kemi (creator_code:org_t)

Ingår i:Journal of combinatorial chemistry: American Chemical Society (ACS)8:6, s. 915-221520-47661520-4774

Av författaren/redakt...: Tullberg, Marcus ...; Luthman, Kristin ...; Grøtli, Morten, ...

Om ämnet

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP: MEDICIN OCH HÄLS ...; och Medicinska och f ...; och Läkemedelskemi

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.