A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones

↓ Direkt till sidans innehåll
↓ Direkt till sidans sekundära innehåll (sidomenyn)

Sökning: L773:1477 0520 > A straightforward m...

1 av 211
Föregående post
Nästa post
Till träfflistan

Gising, JohanUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi (författare)

A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones

Artikel/kapitelEngelska2009

Förlag, utgivningsår, omfång ...

2009
printrdacarrier

Nummerbeteckningar

LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-110737
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-110737URI
https://doi.org/10.1039/B905501KDOI

Kompletterande språkuppgifter

Språk:engelska
Sammanfattning på:engelska

Ingår i deldatabas

SwePubSwePub

Klassifikation

Ämneskategori:ref swepub-contenttype
Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

CAN 151:245625 28-17 Heterocyclic Compounds (More Than One Hetero Atom) Journal 1477-0520 written in English. 1178896-10-0P; 1178896-11-1P Role: PAC (Pharmacological activity), SPN (Synthetic preparation), BIOL (Biological study), PREP (Preparation) (prepn. and hepatitis C virus NS3 protease inhibitory activity of (pyrazinylacetamido)cyclopropanoic acid derivs. via coupling reaction, hydrolysis, and peptide coupling of pyrazinylacetate deriv.); 4248-19-5 (tert-Butyl carbamate); 259214-56-7 Role: RCT (Reactant), RACT (Reactant or reagent) (prepn. and hepatitis C virus NS3 protease inhibitory activity of (pyrazinylacetamido)cyclopropanoic acid derivs. via coupling reaction, hydrolysis, and peptide coupling of pyrazinylacetate deriv.); 1178896-08-6P; 1178896-09-7P Role: RCT (Reactant), SPN (Synthetic preparation), PREP (Preparation), RACT (Reactant or reagent) (prepn. and hepatitis C virus NS3 protease inhibitory activity of (pyrazinylacetamido)cyclopropanoic acid derivs. via coupling reaction, hydrolysis, and peptide coupling of pyrazinylacetate deriv.); 62-53-3 (Aniline); 100-46-9 (Benzylamine); 100-52-7 (Benzaldehyde); 108-91-8 (Cyclohexylamine); 109-73-9 (1-Butanamine); 122-78-1 (Benzeneacetaldehyde); 1122-91-4 (4-Bromobenzaldehyde); 2393-23-9 (4-Methoxybenzylamine); 2462-31-9; 3009-97-0; 3010-04-6; 3081-24-1; 3132-99-8 (3-Bromobenzaldehyde); 3182-93-2; 21760-98-5; 37760-98-8 Role: RCT (Reactant), RACT (Reactant or reagent) (prepn. of dichloropyrazinones via Strecker reaction of primary amines, aldehydes, and trimethylsilyl cyanide, followed by cyclocondensation with oxalyl chloride under microwave irradn.); 2182-39-0P; 252271-82-2P; 308845-80-9P; 1178896-02-0P; 1178896-07-5P Role: RCT (Reactant), SPN (Synthetic preparation), PREP (Preparation), RACT (Reactant or reagent) (prepn. of dichloropyrazinones via Strecker reaction of primary amines, aldehydes, and trimethylsilyl cyanide, followed by cyclocondensation with oxalyl chloride under microwave irradn.); 87486-37-1P; 173200-35-6P; 173200-36-7P; 199296-26-9P; 308845-81-0P; 595581-85-4P; 602280-43-3P; 1178895-95-8P; 1178895-96-9P; 1178895-97-0P; 1178895-98-1P; 1178895-99-2P; 1178896-00-8P; 1178896-01-9P; 1178896-03-1P; 1178896-04-2P; 1178896-05-3P; 1178896-06-4P Role: SPN (Synthetic preparation), PREP (Preparation) (prepn. of dichloropyrazinones via Strecker reaction of primary amines, aldehydes, and trimethylsilyl cyanide, followed by cyclocondensation with oxalyl chloride under microwave irradn.)
A rapid and versatile one-pot, 2 * 10 min microwave protocol for the prepn. of N-1 and C-6 decorated 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones, e.g., I, from the corresponding primary amines and aldehyde was developed. Comparable reaction sequences using classical conditions require about 1-2 days of heating. The alpha -aminonitrile was first generated in a Strecker reaction and thereafter cyclized under microwave heating. The microwave approach developed offers the possibility of efficiently generating and utilizing functionalized 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinone-N-1-carboxylic acids as beta -strand inducing core structures in a medicinal chem. context. To illustrate the usefulness of the method, the synthesis of two novel 2(1H)-pyrazinone-contg. Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors, e.g., II, is reported.

Ämnesord och genrebeteckningar

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP Medicinska och farmaceutiska grundvetenskaper Farmaceutiska vetenskaper hsv//swe
MEDICAL AND HEALTH SCIENCES Basic Medicine Pharmaceutical Sciences hsv//eng
PHARMACY
FARMACI
Medicinal Chemistry
Läkemedelskemi
Organisk kemi
Organic Chemistry

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

Örtqvist, PernillaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)peeri290 (författare)
Sandström, AnjaUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)anjajoha (författare)
Larhed, MatsUppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)matslarh (författare)
Uppsala universitetAvdelningen för organisk farmaceutisk kemi (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

Ingår i:Organic and biomolecular chemistry7:13, s. 2809-28151477-05201477-0539

Internetlänk

Hitta via bibliotek

Organic and biomolecular chemistry (Sök värdpublikationen i LIBRIS)

Till lärosätets databas

1 av 211
Föregående post
Nästa post
Till träfflistan

Hitta mer i SwePub

Av författaren/redakt...: Gising, Johan; Örtqvist, Pernil ...; Sandström, Anja; Larhed, Mats

Om ämnet

MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP: MEDICIN OCH HÄLS ...; och Medicinska och f ...; och Farmaceutiska ve ...

Artiklar i publikationen: Organic and biom ...

Av lärosätet: Uppsala universitet

Sök utanför SwePub

Sök vidare i:: Google; Google Book Search; Google Scholar

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

LIBRIS.kb.se