SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

id:"swepub:oai:DiVA.org:uu-169781"
 

Sökning: id:"swepub:oai:DiVA.org:uu-169781" > Highly Efficient an...

Highly Efficient and Convenient Acid Catalyzed Hypersilyl Protection of Alcohols and Thiols by Tris(trimethylsilyl)silyl-N,N-dimethylmethaneamide

Alvi, Muhammad Rouf (författare)
Uppsala universitet,Fysikalisk-organisk kemi
Jahn, Burkhard O. (författare)
Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
Tibbelin, Julius (författare)
Uppsala universitet,Institutionen för kemi - BMC
visa fler...
Baumgartner, Judith (författare)
Institut für Anorganische Chemie, Technische Universität Graz, Stremayrgasse 9, A-8010 Graz, Austria
Gómez, Cesar Pay, 1974- (författare)
Uppsala universitet,Strukturkemi
Ottosson, Henrik (författare)
Uppsala universitet,Fysikalisk-organisk kemi
visa färre...
 (creator_code:org_t)
2012
Engelska.
  • Annan publikation (övrigt vetenskapligt/konstnärligt)
Abstract Ämnesord
Stäng  
  • Tris(trimethylsilyl)silyl-N,N-dimethylmethaneamide, herein named hypersilylamide, is a convenient and efficient source of the hypersilyl group in the first widely applicable acid catalyzed protocol for silyl group protection of primary, secondary, tertiary alkyl as well as aryl alcohols and thiols in high yields. The sole by-product is N,N-dimethylformamide (DMF) and a range of solvents can be used, including DMF. A high selectivity in the protection of diols can be achieved, also for diols with very small differences in the steric demands at the two hydroxyl groups. Moreover, in the protection of equivalent alcohol and thiol sites the protection of the alcohol is faster, allowing for selective protection in high yields. Quantum chemical calculations at the M062X hybrid meta density functional theory level give insights on the mechanism for the catalytic process. Finally, the hypersilyl group is easily removed from all protected alcohols and thiols examined herein by irradiation at 254 nm.

Ämnesord

NATURVETENSKAP  -- Kemi -- Organisk kemi (hsv//swe)
NATURAL SCIENCES  -- Chemical Sciences -- Organic Chemistry (hsv//eng)
NATURVETENSKAP  -- Kemi -- Oorganisk kemi (hsv//swe)
NATURAL SCIENCES  -- Chemical Sciences -- Inorganic Chemistry (hsv//eng)

Nyckelord

Chemistry with specialization in Inorganic Chemistry
Kemi med inriktning mot oorganisk kemi

Publikations- och innehållstyp

vet (ämneskategori)
ovr (ämneskategori)

Till lärosätets databas

Sök utanför SwePub

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy