SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

id:"swepub:oai:DiVA.org:uu-395288"
 

Sökning: id:"swepub:oai:DiVA.org:uu-395288" > Macrocyclic Peptido...

LIBRIS Formathandbok  (Information om MARC21)
FältnamnIndikatorerMetadata
00004075naa a2200457 4500
001oai:DiVA.org:uu-395288
003SwePub
008191016s2020 | |||||||||||000 ||eng|
0247 a https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-3952882 URI
0247 a https://doi.org/10.1039/c9md00485h2 DOI
040 a (SwePub)uu
041 a engb eng
042 9 SwePub
072 7a ref2 swepub-contenttype
072 7a art2 swepub-publicationtype
1001 a Barlow, Nicholasu Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi,Medicinal Chemistry, Monash Institute of Pharmaceutical Sciences, Parkville, Victoria 3052, Australia4 aut
2451 0a Macrocyclic Peptidomimetics as Inhibitors of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP)
264 c 2020
264 1b Royal Society of Chemistry (RSC),c 2020
338 a print2 rdacarrier
520 a Macrocyclic analogues of the linear hexapeptide, angiotensin IV (AngIV) have proved to be potent inhibitors of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP, oxytocinase, EC 3.4.11.3). Along with higher affinity, macrocycles may also offer better metabolic stability, membrane permeability and selectivity, however predicting the outcome of particular cycle modifications is challenging. Here we describe the development of a series of macrocyclic IRAP inhibitors with either disulphide, olefin metathesis or lactam bridges and variations of ring size and other functionality. The binding mode of these compounds is proposed based on molecular dynamics analysis. Estimation of binding affinities (∆G) and relative binding free energies (∆∆G) with the linear interaction energy (LIE) method and free energy perturbation (FEP) method showed good general agreement with the observed inhibitory potency. Experimental and calculated data highlight the cumulative importance of an intact N-terminal peptide, the specific nature of the macrocycle, the phenolic oxygen and the C-terminal functionality.
650 7a MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAPx Medicinska och farmaceutiska grundvetenskaperx Läkemedelskemi0 (SwePub)301032 hsv//swe
650 7a MEDICAL AND HEALTH SCIENCESx Basic Medicinex Medicinal Chemistry0 (SwePub)301032 hsv//eng
653 a Biokemi
653 a Biochemistry
7001 a Reddy Vanga, Sudarsanau Uppsala universitet,Beräkningsbiologi och bioinformatik4 aut0 (Swepub:uu)sudva502
7001 a Sävmarker, Jonasu Uppsala universitet,Institutionen för läkemedelskemi4 aut
7001 a Sandström, Anja,d 1973-u Uppsala universitet,Läkemedelsdesign och läkemedelsutveckling4 aut0 (Swepub:uu)anjajoha
7001 a Burns, Petau Biomedicine Discovery Institute, Department of Physiology, Monash University, Clayton, Victoria 3800, Australia4 aut
7001 a Hallberg, Anders,d 1945-u Uppsala universitet,Preparativ läkemedelskemi4 aut0 (Swepub:uu)andehall
7001 a Åqvist, Johanu Uppsala universitet,Beräkningsbiologi och bioinformatik4 aut0 (Swepub:uu)johanaq
7001 a Gutiérrez-de-Terán, Hugou Uppsala universitet,Beräkningsbiologi och bioinformatik4 aut0 (Swepub:uu)hugut367
7001 a Hallberg, Mathias,d 1971-u Uppsala universitet,Institutionen för farmaceutisk biovetenskap,Biologisk beroendeforskning4 aut0 (Swepub:uu)mha03066
7001 a Larhed, Matsu Uppsala universitet,Science for Life Laboratory, SciLifeLab,Preparativ läkemedelskemi4 aut0 (Swepub:uu)matslarh
7001 a Chai, Siew Yeenu Biomedicine Discovery Institute, Department of Physiology, Monash University, Clayton, Victoria 3800, Australia4 aut
7001 a Thompson, Philip Eu Medicinal Chemistry, Monash Institute of Pharmaceutical Sciences, Parkville, Victoria 3052, Australia4 aut
7102 a Uppsala universitetb Institutionen för läkemedelskemi4 org
7730 t RSC Medicinal chemistryd : Royal Society of Chemistry (RSC)g 11:2, s. 234-244q 11:2<234-244x 2632-8682
8564 u https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7412577
8564 8u https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-395288
8564 8u https://doi.org/10.1039/c9md00485h

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy