Sökning: id:"swepub:oai:DiVA.org:uu-520025" >
Synthesis of Uronic...
Synthesis of Uronic Acid 1-Azasugars as Putative Inhibitors of α-Iduronidase, β-Glucuronidase and Heparanase
-
- Doherty, Gareth G. (författare)
- Univ Queensland, Sch Chem & Mol Biosci, Brisbane, Qld 4072, Australia.
-
- Ler, Geraldine Jia Ming (författare)
- Univ Queensland, Sch Chem & Mol Biosci, Brisbane, Qld 4072, Australia.
-
- Wimmer, Norbert (författare)
- Univ Queensland, Sch Chem & Mol Biosci, Brisbane, Qld 4072, Australia.
-
visa fler...
-
- Bernhardt, Paul V. (författare)
- Univ Queensland, Sch Chem & Mol Biosci, Brisbane, Qld 4072, Australia.
-
- Ashmus, Roger A. (författare)
- Simon Fraser Univ, Dept Chem, Burnaby, BC V5A 1S6, Canada.;Simon Fraser Univ, Dept Mol Biol & Biochem, Burnaby, BC V5A 1S6, Canada.
-
- Vocadlo, David J. (författare)
- Simon Fraser Univ, Dept Chem, Burnaby, BC V5A 1S6, Canada.;Simon Fraser Univ, Dept Mol Biol & Biochem, Burnaby, BC V5A 1S6, Canada.
-
- Armstrong, Zachary (författare)
- Univ York, Dept Chem, York YO10 5DD, England.;Leiden Univ, Leiden Inst Chem, Dept Bioorgan Synth, NL-2333 CC Leiden, Netherlands.
-
- Davies, Gideon J. (författare)
- Univ York, Dept Chem, York YO10 5DD, England.;Leiden Univ, Leiden Inst Chem, Dept Bioorgan Synth, NL-2333 CC Leiden, Netherlands.
-
- Maccarana, Marco (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för medicinsk biokemi och mikrobiologi
-
- Li, Jin-ping (författare)
- Uppsala universitet,Institutionen för medicinsk biokemi och mikrobiologi
-
- Kayal, Yasmin (författare)
- Technion Israel Inst Technol, Rappaport Fac Med, Technion Integrated Canc Ctr TICC, Haifa, Israel.
-
- Ferro, Vito (författare)
- Univ Queensland, Sch Chem & Mol Biosci, Brisbane, Qld 4072, Australia.
-
visa färre...
-
Univ Queensland, Sch Chem & Mol Biosci, Brisbane, Qld 4072, Australia Simon Fraser Univ, Dept Chem, Burnaby, BC V5A 1S6, Canada.;Simon Fraser Univ, Dept Mol Biol & Biochem, Burnaby, BC V5A 1S6, Canada. (creator_code:org_t)
- 2023-01-03
- 2023
- Engelska.
-
Ingår i: ChemBioChem. - : Wiley-VCH Verlagsgesellschaft. - 1439-4227 .- 1439-7633. ; 24:4
- Relaterad länk:
-
https://doi.org/10.1...
-
visa fler...
-
https://uu.diva-port... (primary) (Raw object)
-
https://urn.kb.se/re...
-
https://doi.org/10.1...
-
visa färre...
Abstract
Ämnesord
Stäng
- 1-Azasugar analogues of l-iduronic acid (l-IdoA) and d-glucuronic acid (d-GlcA) and their corresponding enantiomers have been synthesized as potential pharmacological chaperones for mucopolysaccharidosis I (MPS I), a lysosomal storage disease caused by mutations in the gene encoding α-iduronidase (IDUA). The compounds were efficiently synthesized in nine or ten steps from d- or l-arabinose, and the structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis of key intermediates. All compounds were inactive against IDUA, although l-IdoA-configured 8 moderately inhibited β-glucuronidase (β-GLU). The d-GlcA-configured 9 was a potent inhibitor of β-GLU and a moderate inhibitor of the endo-β-glucuronidase heparanase. Co-crystallization of 9 with heparanase revealed that the endocyclic nitrogen of 9 forms close interactions with both the catalytic acid and catalytic nucleophile.
Ämnesord
- MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP -- Medicinska och farmaceutiska grundvetenskaper -- Läkemedelskemi (hsv//swe)
- MEDICAL AND HEALTH SCIENCES -- Basic Medicine -- Medicinal Chemistry (hsv//eng)
- NATURVETENSKAP -- Kemi -- Organisk kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences -- Organic Chemistry (hsv//eng)
- NATURVETENSKAP -- Biologi -- Biokemi och molekylärbiologi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Biological Sciences -- Biochemistry and Molecular Biology (hsv//eng)
Nyckelord
- azasugars
- iduronidases
- glucuronidases
- heparanases
- inhibitors
- MPS I
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas
- Av författaren/redakt...
-
Doherty, Gareth ...
-
Ler, Geraldine J ...
-
Wimmer, Norbert
-
Bernhardt, Paul ...
-
Ashmus, Roger A.
-
Vocadlo, David J ...
-
visa fler...
-
Armstrong, Zacha ...
-
Davies, Gideon J ...
-
Maccarana, Marco
-
Li, Jin-ping
-
Kayal, Yasmin
-
Ferro, Vito
-
visa färre...
- Om ämnet
-
- MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP
-
MEDICIN OCH HÄLS ...
-
och Medicinska och f ...
-
och Läkemedelskemi
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Kemi
-
och Organisk kemi
-
- NATURVETENSKAP
-
NATURVETENSKAP
-
och Biologi
-
och Biokemi och mole ...
- Artiklar i publikationen
-
ChemBioChem
- Av lärosätet
-
Uppsala universitet