Diastereoselective Schenck Ene Reaction of Singlet Oxygen with Chiral AllylicAlcohols; Access to Enantiomerically Pure 1,2,4-Trioxanes

Sabbani, Sunil (författare): Mittuniversitetet,Institutionen för naturvetenskap, teknik och matematik (-2012)

La Pensée, Louise (författare)

Bacsa, John (författare)

Hedenström, Erik (författare): Mittuniversitetet,Institutionen för naturvetenskap, teknik och matematik (-2012)

O´Neill, Paul M (författare)

(creator_code:org_t)

Elsevier BV, 2009
2009
Engelska.
Ingår i: Tetrahedron. - : Elsevier BV. - 0040-4020 .- 1464-5416. ; 65:41, s. 8531-8537

Relaterad länk:: https://urn.kb.se/re...; visa fler...; https://doi.org/10.1...; visa färre...

Abstract Ämnesord

Stäng

A series of antimalarial chiral 1,2,4-trioxanes (1–8) were synthesised in high enantiomeric purities. Enantioselective addition of R2Zn reagent to 3-methyl-2-butenal catalysed by (+)-MIB or (−)-MIB yielded both the enantiomers of the chiral allylic alcohols 9–11 (90–98% ee), which were subjected to diastereoselective photooxygenation in the presence of tetraphenylporphine (TPP) to obtain (R,R)-threo- or (S,S)-threo-β-hydroperoxy alcohols (12–14). Reaction of β-hydroperoxy alcohols (12–14) with different cyclic ketones produced optically active trioxanes 1–8.

Av författaren/redakt...: Sabbani, Sunil; La Pensée, Louis ...; Bacsa, John; Hedenström, Erik; O´Neill, Paul M

Om ämnet

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.