Sökning: WFRF:(Arvidsson S)
> (2010-2014) >
Synthesis, 2D-NMR a...
-
Makatini, Maya M.
(författare)
Synthesis, 2D-NMR and molecular modelling studies of pentacycloundecane lactam-peptides and peptoids as potential HIV-1 wild type C-SA protease inhibitors
- Artikel/kapitelEngelska2013
Förlag, utgivningsår, omfång ...
-
2012-02-17
-
Informa UK Limited,2013
-
printrdacarrier
Nummerbeteckningar
-
LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-196021
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-196021URI
-
https://doi.org/10.3109/14756366.2011.633907DOI
-
https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:umu:diva-80014URI
Kompletterande språkuppgifter
-
Språk:engelska
-
Sammanfattning på:engelska
Ingår i deldatabas
Klassifikation
-
Ämneskategori:ref swepub-contenttype
-
Ämneskategori:art swepub-publicationtype
Anmärkningar
-
In this study, eight non-natural peptides and peptoids incorporating the pentacycloundecane (PCU) lactam were designed and synthesized as potential inhibitors of the wild type C-SA HIV-protease. Five of these inhibitors gave IC50 values ranging from 0.5 up to 0.75 mu M against the resistance-prone wild type C-South African HIV-protease. NMR EASY-ROESY studies enabled us to describe the secondary structure of three of these compounds in solution. The 3D structures of the selected cage peptides were also modelled in solution using QM/MM/MD simulations. Satisfactory agreement between the NMR observations and the low energy calculated structures exists. Only one of these inhibitors (11 peptoid), which showed the best IC50 (0.5 mu M), exhibited a definable 3-D structure in solution. Autodock4 and AutodockVina were used to model the potential interaction between these inhibitors and the HIV-PR. It appears that the docking results are too crude to be correlated with the relative narrow range of experimental IC50 values (0.5-10 mu M). The PCU-peptides and peptoides were several orders less toxic (145 mu M for 11 and 102 mu M for 11 peptoid) to human MT-4 cells than lopinavir (0.025 mu M). This is the first example of a polycyclic cage framework to be employed as an HIV-PR transition state analogue inhibitor and can potentially be utilized for other diseases related proteases.
Ämnesord och genrebeteckningar
Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)
-
Petzold, KatjaSchool of chemistry, University of KwaZulu Natal, Durban, South Africa(Swepub:umu)kape0005
(författare)
-
Alves, Claudio Nahum
(författare)
-
Arvidsson, Per I.Uppsala universitet,Avdelningen för organisk farmaceutisk kemi(Swepub:uu)pearv049
(författare)
-
Honarparvar, Bahareh
(författare)
-
Govender, Patrick
(författare)
-
Govender, Thavendran
(författare)
-
Kruger, Hendrik G.
(författare)
-
Sayed, Yasien
(författare)
-
Lameira, Jeronimo
(författare)
-
Maguire, Glenn E. M.
(författare)
-
Soliman, Mahmoud E. S.
(författare)
-
School of chemistry, University of KwaZulu Natal, Durban, South AfricaAvdelningen för organisk farmaceutisk kemi
(creator_code:org_t)
Sammanhörande titlar
-
Ingår i:Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry (Print): Informa UK Limited28:1, s. 78-881475-63661475-6374
Internetlänk
Hitta via bibliotek
Till lärosätets databas
- Av författaren/redakt...
-
Makatini, Maya M ...
-
Petzold, Katja
-
Alves, Claudio N ...
-
Arvidsson, Per I ...
-
Honarparvar, Bah ...
-
Govender, Patric ...
-
visa fler...
-
Govender, Thaven ...
-
Kruger, Hendrik ...
-
Sayed, Yasien
-
Lameira, Jeronim ...
-
Maguire, Glenn E ...
-
Soliman, Mahmoud ...
-
visa färre...
- Om ämnet
-
- MEDICIN OCH HÄLSOVETENSKAP
-
MEDICIN OCH HÄLS ...
-
och Medicinska och f ...
-
och Läkemedelskemi
- Artiklar i publikationen
-
Journal of enzym ...
- Av lärosätet
-
Uppsala universitet
-
Umeå universitet