WFRF:(Mestres Gemma 1984 )
Sökning: WFRF:(Mestres Gemma 1984 ) > Effect of a Bromo S...
- 38 av 39
- Föregående post
- Nästa post
- Till träfflistan
Effect of a Bromo Substituent on the Glutathione Peroxidase Activity of a Pyridoxine-like Diselenide
-
- Singh, Vijay P (författare)
- Uppsala universitet,Syntetisk organisk kemi
-
- Poon, Jia-fei (författare)
- Uppsala universitet,Syntetisk organisk kemi
-
- Butcher, Ray J. (författare)
- Department of Chemistry, Howard University, USA.
- visa fler...
- visa färre...
- (creator_code:org_t)
- 2015-07-15
- 2015
- Engelska.
- Ingår i: The Journal of Organic Chemistry. - : American Chemical Society (ACS). - 0022-3263 .- 1520-6904. ; 50:15, s. 7385-7395
- Tidskriftsartikel (refereegranskat)
Abstract
Ämnesord
Stäng
- In search for better mimics of the glutathioneperoxidase enzymes, pyridoxine-like diselenides 6 and 11,carrying a 6-bromo substituent, were prepared. Reaction of2,6-dibromo-3-pyridinol 5 with sodium diselenide provided 6via aromatic nucleophilic substitution of the 2-bromosubstituent. LiAlH4 caused reduction of all four ester groupsand returned 11 after acidic workup. The X-ray structure of 6showed that the dipyridyl diselenide moiety was kept in analmost planar, transoid conformation. According to NBOanalysis,this was due to weak intramolecular Se···O (1.1 kcal/mol) and Se···N-interactions (2.5 kcal/mol). That the 6-bromo substituent increased the positive charge on seleniumwas confirmed by NPA-analysis and seen in calculated andobserved 77Se NMR-shifts. Diselenide 6 showed a more than 3-fold higher reactivity than the corresponding des-bromocompound 3a and ebselen when evaluated in the coupled reductase assay. Experiments followed for longer time (2 h) confirmedthat diselenide 6 is a better GPx-catalyst than 11. On the basis of 77Se-NMR experiments, a catalytic mechanism for diselenide 6was proposed involving selenol, selenosulfide and seleninic acid intermediates. At low concentration (10 μM) where it showedonly minimal toxicity, it could scavenge ROS produced by MNC- and PMNC-cells more efficiently than Trolox.
Ämnesord
- NATURVETENSKAP -- Kemi (hsv//swe)
- NATURAL SCIENCES -- Chemical Sciences (hsv//eng)
Nyckelord
- Kemi med inriktning mot organisk kemi
- Chemistry with specialization in Organic Chemistry
- Teknisk fysik med inriktning mot materialvetenskap
- Engineering Science with specialization in Materials Science
Publikations- och innehållstyp
- ref (ämneskategori)
- art (ämneskategori)
Hitta via bibliotek
- The Journal of Organic Chemistry (Sök värdpublikationen i LIBRIS)
Till lärosätets databas
- 38 av 39
- Föregående post
- Nästa post
- Till träfflistan
Hitta mer i SwePub
- Av författaren/redakt...
- Singh, Vijay P
- Poon, Jia-fei
- Butcher, Ray J.
- Lu, Xi
- Mestres, Gemma, ...
- Karlsson Ott, Ma ...
- visa fler...
- Engman, Lars
- visa färre...
- Om ämnet
-
- NATURVETENSKAP
- NATURVETENSKAP
- och Kemi
- Artiklar i publikationen
- The Journal of O ...
- Av lärosätet
- Uppsala universitet
Sök utanför SwePub
- Sök vidare i:
- Google Book Search
- Google Scholar
Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.
- Copyright © LIBRIS - Nationella bibliotekssystem
- LIBRIS.kb.se
