SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

WFRF:(Himo Fahmi)
 

Sökning: WFRF:(Himo Fahmi) > Mechanism of Asymme...

Mechanism of Asymmetric Homologation of Alkenylboronic Acids with CF3-Diazomethane via Borotropic Rearrangement

Biosca, Maria (författare)
Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi
Szabó, Kálmán J. (författare)
Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi
Himo, Fahmi, 1973- (författare)
Stockholms universitet,Institutionen för organisk kemi
 (creator_code:org_t)
2024
2024
Engelska.
Ingår i: Journal of Organic Chemistry. - 0022-3263 .- 1520-6904. ; 89:7, s. 4538-4548
  • Tidskriftsartikel (refereegranskat)
Abstract Ämnesord
Stäng  
  • Density functional theory calculations have been performed to investigate the mechanism for the BINOL-catalyzed asymmetric homologation of alkenylboronic acids with CF3-diazomethane. The reaction proceeds via a chiral BINOL ester of the alkenylboronic acid substrate. The calculations reveal a complex scenario for the formation of the chiral BINOL-alkenylboronate species, which is the key intermediate in the catalytic process. The aliphatic alcohol additive plays an important role in the reaction. This study provides a rationalization of the stereoinduction step of the reaction, and the enantioselectivity is mainly attributed to the steric repulsion between the CF3 group of the diazomethane reagent and the γ-substituent of the BINOL catalyst. The complex potential energy surface obtained by the calculations is analyzed by means of microkinetic simulations.

Ämnesord

NATURVETENSKAP  -- Kemi -- Organisk kemi (hsv//swe)
NATURAL SCIENCES  -- Chemical Sciences -- Organic Chemistry (hsv//eng)

Publikations- och innehållstyp

ref (ämneskategori)
art (ämneskategori)

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Hitta mer i SwePub

Av författaren/redakt...
Biosca, Maria
Szabó, Kálmán J.
Himo, Fahmi, 197 ...
Om ämnet
NATURVETENSKAP
NATURVETENSKAP
och Kemi
och Organisk kemi
Artiklar i publikationen
Journal of Organ ...
Av lärosätet
Stockholms universitet

Sök utanför SwePub

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy