SwePub
Sök i LIBRIS databas

  Utökad sökning

L773:1520 4804 OR L773:0022 2623
 

Sökning: L773:1520 4804 OR L773:0022 2623 > Enantiospecific Rec...

  • Carbajales, CarlosUniv Santiago de Compostela, Fac Farm, Ctr Singular Invest Quim Biol & Mat Mol CIQUS, Santiago De Compostela 15782, Spain.;Univ Santiago de Compostela, Fac Farm, Dept Quim Organ, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)

Enantiospecific Recognition at the A(2B) Adenosine Receptor by Alkyl 2-Cyanoimino-4-substituted-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates

  • Artikel/kapitelEngelska2017

Förlag, utgivningsår, omfång ...

  • 2017-04-11
  • American Chemical Society (ACS),2017
  • printrdacarrier

Nummerbeteckningar

  • LIBRIS-ID:oai:DiVA.org:uu-323455
  • https://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:uu:diva-323455URI
  • https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00138DOI

Kompletterande språkuppgifter

  • Språk:engelska
  • Sammanfattning på:engelska

Ingår i deldatabas

Klassifikation

  • Ämneskategori:ref swepub-contenttype
  • Ämneskategori:art swepub-publicationtype

Anmärkningar

  • A novel family of structurally simple, potent, and selective nonxanthine A(2B)AR ligands was identified, and its antagonistic behavior confirmed through functional experiments. The reported alkyl 2-cyanoimino-4-substituted-6-methyl-1,2,3,4-tetrahy-dropyrimidine-5-carboxylates (16) were designed by bioisosteric replacement of the carbonyl group at position 2 in a series of 3,4-dihydropyrimidin-2-ones. The scaffold (16) documented herein contains a chiral center at the heterocycle. Accordingly, the most attractive ligand of the series [(+/-)16b, K-i = 24.3 nM] was resolved into its two enantiomers by chiral HPLC, and the absolute configuration was established by circular dichroism. The biological evaluation of both enantiomers demonstrated enantiospecific recognition at A(2B)AR, with the (S)-16b enantiomer retaining all the affinity (K-i = 15.1 nM), as predicted earlier by molecular modeling. This constitutes the first example of enantiospecific recognition at the A(2B) adenosine receptor and opens new possibilities in ligand design for this receptor.

Ämnesord och genrebeteckningar

Biuppslag (personer, institutioner, konferenser, titlar ...)

  • Azuaje, JhonnyUniv Santiago de Compostela, Fac Farm, Ctr Singular Invest Quim Biol & Mat Mol CIQUS, Santiago De Compostela 15782, Spain.;Univ Santiago de Compostela, Fac Farm, Dept Quim Organ, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Oliveira, AnaUppsala universitet,Beräkningsbiologi och bioinformatik(Swepub:uu)anano728 (författare)
  • Loza, Maria I.Univ Santiago de Compostela, Drug Screening Platform Biofarma Res Grp, Ctr Singular Invest Med Mol & Enfermedades Cron C, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Brea, JoseUniv Santiago de Compostela, Drug Screening Platform Biofarma Res Grp, Ctr Singular Invest Med Mol & Enfermedades Cron C, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Cadavid, Maria I.Univ Santiago de Compostela, Drug Screening Platform Biofarma Res Grp, Ctr Singular Invest Med Mol & Enfermedades Cron C, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Masaguer, Christian F.Univ Santiago de Compostela, Fac Farm, Dept Quim Organ, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Garcia-Mera, XerardoUniv Santiago de Compostela, Fac Farm, Dept Quim Organ, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Gutiérrez-de-Terán, HugoUppsala universitet,Institutionen för cell- och molekylärbiologi(Swepub:uu)hugut367 (författare)
  • Sotelo, EddyUniv Santiago de Compostela, Fac Farm, Ctr Singular Invest Quim Biol & Mat Mol CIQUS, Santiago De Compostela 15782, Spain.;Univ Santiago de Compostela, Fac Farm, Dept Quim Organ, Santiago De Compostela 15782, Spain. (författare)
  • Univ Santiago de Compostela, Fac Farm, Ctr Singular Invest Quim Biol & Mat Mol CIQUS, Santiago De Compostela 15782, Spain.;Univ Santiago de Compostela, Fac Farm, Dept Quim Organ, Santiago De Compostela 15782, Spain.Beräkningsbiologi och bioinformatik (creator_code:org_t)

Sammanhörande titlar

  • Ingår i:Journal of Medicinal Chemistry: American Chemical Society (ACS)60:8, s. 3372-33820022-26231520-4804

Internetlänk

Hitta via bibliotek

Till lärosätets databas

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy